MEKANISME TERJADINYA REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

I. REAKSI ELIMINASI

Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua-tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang jarang terjadi, untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, E1_CB, terjadi.

Eliminasi artinya pelepasan atau penghilangan. Reaksi eliminasi dapat dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang masing-masing terikat pada dua buah atom C yang letaknya berdampingan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga menghasilkan ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-senyawa alkena dan alkuna.

II. MEKANISME REAKSI ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA

a. Mekanisme E1

Mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S_N1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

Tahap 1 : Reaksi E1 berjalan lambat

Tahap 2 : Reaksi E1 berjalam cepat

 

b. Mekanisme Reaksi E2

E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terjadi dari satu langkah atau hanya terjadi proses satu tahap dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti ^–OH, ^-OR, dan juga membutuhkan kalor, dengn memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH₃CH₂ONa dalam etanol.

Contoh lain :

III. MEKANISME REAKSI ELIMINASI PADA ALKOHOL

     Alkohol yang mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan alkena.

Dengan tahap a) protonasi b) pelepasan gugus OH c) pembentukan alkena.

Contoh : 

IV. FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI E1 DAN E2

V. PERMASALAHAN

1. Diketahui bahwa, konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dan gugus pergi merupakan konfigurasi terbaik untuk reaksi E2. Mengapa? Jelaskan! 

2. Salah satu faktor yang menentukan E1 dan E2 adalah kekuatan basa. Makin kuat basanya, makin mudah terjadi reaksi E2. Mengapa?

3. Mengapa makin stabil ion karbonium, makin mudah terjadi reaksi E1?

 

4. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi.  Apa yang terjadi jika nukleofil tidak bertindak sebagai basa?