I. REAKSI ADISI
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih
molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya
ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya
penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.
Reaksi ini hanya terjadi hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).
Dalam reaksi
adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus
atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan
alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida
(HX). Untuk alkena atau alkuna,
bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi
ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon
yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
Contoh :
Pada
prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap dan ikatan
yang terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam
contoh di atas ikatan rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan
dengan mengikat -H dan -Cl dari HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan
-Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom
karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di sebelah
kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan
rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di
sebelah kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah
kirinya. aturan ini juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain
HCl.
Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat
menerima tambahan atau gugus dari suatu pereaksi. Dua
contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen.
Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji
kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.
II.
MEKANISME REAKSI ELEKTROFILIK
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang
suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan
pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena
dan alkuna.
IV. PERMASALAHAN
1. Pada adisi elektrofil hidrogen
halida, jika “asam lebih kuat= elektrofil lebih baik”. Mengapa?
2. Pada contoh mekanisme etena bereaksi
dengan HBr diatas. Apa yang terjadi saat nukleofilik menyerang karbokation ?
3. Berdasarkan aturan markovnikov. Apa
yang menyebabkan H hanya terikat pada karbon yang lebih banyak atom H-nya ?
Jelaskan
saya akan mencoba menjawab permasalahan yang ke-2,"Apa yang terjadi saat nukleofilik menyerang karbokation" ketika nukleofilik menyerang karbokation maka akan membentuk ikatan kovalen yang baru. Keadaan bermuatan sebelumnya kembali seperti semula ketika gugus pergi lepas dengan suatu pasangan elektron. Dalam reaksi semacam ini, nukleofil biasanya bermuatan netral atau negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau positif
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 3, yaitu : Berdasarkan aturan markovnikov. Apa yang menyebabkan H hanya terikat pada karbon yang lebih banyak atom H-nya ? Jelaskan
BalasHapusBerdasarkan sumber yang saya baca, dasar kimia dari Kaidah Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen untuk satu atom karbon pada alkena menghasilkan muatan positif pada atom karbon lainnya, sehingga terbentuk karbokation intermediet.
Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap).
Markovnikov merumuskan aturan berdasar pengamatan eksperimen, Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektif (Latin: regio berarti arah), suatu reaksi dimana satu arah adisi pada alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain. Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
Baiklah Rifa Saya akan menjawab pertanyaan anda No 1 tentang asam lebih kuat = elektrofilik lebih baik dimana berhubungan dengan reaktifitas hidrogen bereaksi dengan halida dan urutannya adalah sebagai berikut
BalasHapusHI > HBr > HCl > HF