PENENTUAN STEREOKIMIA PADA MONOSAKARIDA

I. STEREOKIMIA

 Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

1. Struktur proyeksi Fischer

Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat. Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral.

2. Proyeksi Haworth

Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.

II. CONTOH STEROKIMIA MONOSAKARIDA

Secara struktur, kedua isomer tersebut akan merupakan bayangan cermin satu sama lain. Artinya, bila salah satu isomer ditempatkan di depan cermin, maka bayangan cermin yang muncul akan mempunyai struktur yang identik dengan isomer yang lainnya. Akan tetapi, keduanya tidak dapat saling dihimpitkan. Fenomena ini mirip dengan fenomena tangan kiri dan tangan kanan. Kedua tangan tersebut mempunyai bentuk yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Tangan kiri dan bayangan cerminnya (yaitu tangan kanan) hanya dapat dihimpitkan secara saling berhadapan seperti ketika bertepuk tangan, akan tetapi bila dihimpitkan dengan arah hadap yang sama, misalnya sama-sama menghadap ke depan, keduanya pasti tidak dapat berhimpitan. Ini menunjukkan keduanya merupakan senyawa yang berbeda. Oleh karena itulah muncul istilah kiral, yang berasal dari kata Latin chiros, yang artinya tangan. 

Bila diperhatikan, l-gliseraldehida dan d-gliseraldehida mempunyai rumus molekul sama, mempunyai urutan penggabungan atom-atom yang sama, tetapi berbeda dalam cara penataan ruang di seputar pusat kiral. Cara penataan ruang di seputar pusat kiral disebut konfigurasi. Fenomena terdapatnya beberapa senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan ruang gugus-gugus di sekitar pusat kiral disebut isomeri konfigurasi. Senyawa-senyawa yang berisomeri konfigurasi dapat merupakan bayangan cermin satu sama lain, tetapi dapat pula satu sama lain tidak merupakan bayangan cermin. Isomer-isomer konfigurasi yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut enantiomer. 

Senyawa-senyawa yang berenantiomer mempunyai sifat fisik (titik didih, indeks bias, keasaman, dll) dan sifat termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll) yang identik. Perbedaan senyawa-senyawa yang berenantiomer terletak pada interaksinya dengan senyawa kiral lain, dan interaksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi (optis aktif). Oleh karena itu, isomeri konfigurasi dikenal juga dengan nama isomeri optis aktif.

PROYEKSI FISHER PADA GLUKOSA

ERITROSA (2,3,4-trihidroksibutana)

III. PERMASALAHAN

1) Bagaimana cara untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral ?

2) Jelaskan mengenai enantiomer !

3) Jelaskan mengenai isomeri konfigurasi atau isomeri optis aktif !